Українські рефератиучбові матеріали на українській мові

Реферат: Аміни

Аминами називаються органічні похідні аміаку, у якому один, чи все три атома водню заміщені на углеводородные радикали ( граничні, непредельные, ароматні).

Назва амінів виробляють від назви вуглеводневої радикала з додаванням закінчення –амін чи то з назви відповідного вуглеводнів з часткою амино-.

Приклади:

CH3 – NH2 CH3 – NH – C2H5

метиламин метилэтиламин мтилдифениламин

фениламин

(анілін)

Залежно від кількості атомів водню, замещенных в аміаку на углеводородные радикали, розрізняють первинні, вторинні і третинні аміни:

R

R- NH2 R – NH – R’ R – N – R”

первинний амін вторинний амін третинний амін

Де R, R’, R’’ – углеводородные радикали.

Первинні, вторинні і третинні аміни можна було одержати, проводячи алкілування (запровадження алкильного радикала) аміаку. У цьому відбувається поступове заміщення атомів водню аміаку на радикали, й утворюється суміш амінів:

NH3 + CH3I --- CH3NH2 + HI

CH3NH2 + CH3I --- (CH3)2NH + HI

(CH3)2NH + CH3I --- (CH3)2N + HI

Зазвичай, у суміші амінів переважає них залежно від співвідношення вихідних речовин.

Для отримання вторинних і третинних амінів можна використовувати реакцію амінів з галогеналкилами:

(CH3)2NH + C2H5Br --- (CH3)2NC2H5 + HBr

Аміни можна отримати роботу відновленням нітросполук. Зазвичай нитросоединения піддають каталитическому гидрированию воднем:

C2H5NO2 + 3H2 --- C2H5NH2 + 2H2O

Цей метод використовують у промисловості щоб одержати ароматичних амінів .

Граничні аміни. При умовах мітив амін CH3NH2, диметиламин (CH3)2NH, триметиламін (CH3)3N і этиламин C2H5NH2 – гази із ароматом, що нагадує запах аміаку. Ці аміни добре розчиняються у воді. Більше складні аміни – рідини, вищі аміни – тверді речовини.

Для амінів характерні реакції приєднання, у яких утворюються алкиламиновые солі. Наприклад, аміни приєднують галогеноводороды:

(CH3)2NH2 +HCl --- [(CH3)2NH3]Cl

хлорид этиламмония

(CH3)2NH + HBr --- [(CH3)2NH2]Br

бромід диметиламмония

(CH3)3N + HI --- [(CH3)3NH]I

йодид триметиламмония

Тритичные аміни приєднують галогенопроизводные вуглеводнів із заснуванням тетраалкиламмониевых солей, наприклад:

(C2H5)3N + C2H5I --- [(C2H5)4N]I

Алкиламониевые солі розчиняються у воді й у деяких органічних розчинниках. Водночас диссоциируют на іони:

[(C2H5)4N]I === [(C2H5)4N]+ + I-

Через війну водні і неводные розчини цих солей проводять електричний струм. Хімічна зв'язок в алкиламмониевых з'єднаннях ковалентная, освічена по донорно-акцепторному механізму:

Іон метиламмония

Як це і аміак, у водних розчинах аміни виявляють властивості підстав. У тому розчинах з'являються гидроксид-ионы з допомогою освіти алкиламониевых підстав:

C2H5NH2 + H2O === [C2H5NH3]+ + OH-

Щелочную реакцію розчинів амінів можна знайти з допомогою індикаторів.

Аміни горять надворі із CO2, азоту NO та води, наприклад:

4(C2H5)2NH + 27O2 --- 16CO2 + 2N2 + 22H2O

Первинні, вторинні і третинні аміни можна розрізнити, використовуючи азотну кислоту HNO2. при взаємодії цієї кислоти з первинними амінами утворюється спирт й виділяється азот:

CH3 – NH2 + HNO2 --- CH3 – OH + N2 +H2O

Побічні аміни дають азотистої кислотою нитрозосоединения, які мають характерний запах:

CH3 – NH2 – CH3 + HNO2 --- (CH3)2 – N==NO+H2O

Третичные аміни не реагують азотистої кислотою.

Анилин C6H5NH2 є найважливішим ароматичним аміном. Він є безбарвну маслянисту рідина, яка кипить за нормальної температури 184,4 0 З.

Анилин уперше отримано у ХІХ ст. російським химиком-органиком М. М. Зининым, що використовував реакцію відновлення нитробензола сульфидом амонію (NH4)2S. У промисловості анілін отримують каталітичним гидрированием нитробензола з допомогою мідного каталізатора:

C6H5 – NO2 + 3H2 -cu-- C6H5 – NH2 + 2H2O

Старий спосіб відновлення нитробензола, яка втратила промислове значення, залежить від використанні як відновлювача заліза у присутності кислоти.

По хімічним властивостями анілін багато в чому аналогічний граничним аминам, проте за порівнянню із нею є слабким підставою, що з впливом бензольного кільця. Вільна електронна час атома азоту, з наявністю якої пов'язані основні властивості, частково втягується в П – електронну систему бензольного кільця:

Зменшення електронної щільності на атомі азоту знижує основні властивості аніліну. Анилин утворює солі лише з сильними кислотами. Наприклад, з хлороводородной кислотою він утворює хлорид фениламмония:

C6H5NH2 + HCl --- [C6H5NH3]Cl

Азотна кислота утворює з аніліном диазосоединения:

C6H5 – NH2 + NaNO2 +2HCl --- [C6H5 – N+==N]Cl- + NaCl + 2H2O

Диазосоединения, особливо ароматні. Мають велике значення в синтезі органічних барвників.

Деякі особливі властивості аніліну обумовлені наявністю у його молекулі ароматичного ядра. Так, анілін легко взаємодіє в розчинах з хлором і бромом, у своїй відбувається заміщення атомів водню в бензольном ядрі, що у орто- і пара-положенияхк аминогруппе:

Анилин сульфируется при нагріванні з сірчаної кислотою, у своїй утворюється сульфаниловая кислота:

Сульфаниловая кислота – найважливіший проміжний продукт при синтезі барвників і лікарських засобів.

Гидрированием аніліну у присутності каталізаторів можна отримати роботу циклогексиламин:

C6H5 – NH2 + 3H2 --- C6H11 – NH2

Анилин використовують у хімічної промисловості для синтезу багатьох органічних сполук, зокрема барвників та якості ліків.